北京时间4月19日晚间，澳门世界杯结束了单打半决赛的争夺。男单上半区，赛会头号种子林诗栋出战，迎战“闲散王爷”梁靖崑，争夺晋级决赛的资格，胜者将和雨果争夺本站比赛的男子单打单打冠军！

第一局，梁靖崑开局实现领先，林诗栋在后半段追平且反超，梁靖崑追到10-10之后两人开始胶着，梁靖崑15-13艰难拿下，大比分1-0；第二局，林诗栋赢得比较轻松，11-4拿下，大比分1-1打平。

第三局，梁靖崑正手大力扣杀之后追分到4-8；林诗栋反手暴撕连续得分，10-4拿到6个局点，随后11-5拿下，大比分2-1领先！

第四局，依然是林诗栋占据场面上的优势，关键时刻裁判判罚林诗栋斜抛，林诗栋挑战后鹰眼显示31度多，维持原判，相当于给了梁靖崑一次暂停机会。后半段裁判给了林诗栋一张黄牌，梁靖崑回球下网，7-9；梁靖崑强攻未果交出局点，正手对攻中得分追到8-10！

随后林诗栋得分，11-8拿下本局，大比分3-1！

第五局，两人开局竞争比较激烈，打成4-4；林诗栋反手相持中变落点得分，梁靖崑拉起来，林诗栋反拉得分，逼出暂停。

相持中林诗栋反手给中路擦边再得分，8-4迫近赛点。反手相持中梁靖崑追分成功，林诗栋发球被判斜抛挑战无效，8-6；暂停回来后梁靖崑发长球，林诗栋保护球台，9-6，对拉中梁靖崑发挥旋转优势，追到7-9！

林诗栋发球后多板进攻得分拿到3个赛点，随后拿下本局，大比分4-1击败梁靖崑，晋级男子单打决赛！